项羽同意楚汉和约，一是因为彭越不断攻击他的后方，断绝他的粮道，一是因为英布与刘邦勾结背叛了他。英布原是他属下大将，后来立为九江王。活埋20万秦军，是英布下手干的；杀死义帝，也是英布派人干的。他们的关系一向很亲密。
然而，英布做了九江王后，就开始拥兵自重，不大听从项羽指挥了。项羽与齐王田荣作战，向九江征兵。英布称病不出，只派出几千军队去敷衍；刘邦攻打彭城，英布又称病，见死不救，致使彭城陷落。从此，他们之间就产生了隔膜。刘邦在彭城大败后，受困于荥阳一带，亟需有人在项羽后方牵制他的兵力，就派使者随何去劝说英布叛楚联汉。随何到达淮南三天，英布都不接见他。随何对接待的官员说：“九江王不见我，不就是因为楚军强大，汉军弱小吗？我出使这里，就是来讲这个的。我讲的管保九江王爱听。如果哪句话不入耳，就把我拉到淮南街上杀头，也可以向天下表明他敌视汉王而忠于楚王呀。”于是，英布接见了他。随何巧舌如簧，分析了楚汉强弱之势：“项羽全靠作战凶悍，显示他的强大。现在怎么样？他在荥阳一带与汉王对垒，想打没人跟他打，想攻又攻不下。靠些老弱士卒从千里以外把粮草运来，他的这种‘强大’又能保持多久？退一步说，即使这回他战胜了汉王，天下诸侯必将人人自危，难道他不会与您算旧帐吗？必然的趋势只能是天下诸侯联合起来对付他。项羽再强大，大概也不能抵挡天下的军队吧？所以我认为，项羽不过貌似强大，其实很脆弱，真正强大的是汉王。如果您与汉王联合，日后汉王一定分出大片土地给您，您又何必依附项羽看他的脸色行事呢？”这番话说动了英布的心，他答应与刘邦秘密来往。这时正好有楚军使者到达淮南，严辞责备英布，催促他赶快发兵攻打汉军。随何闯进楚军使者住的馆舍，大模大样坐了下来，说道：“九江王已经归附了汉王，还发什么兵？”英布愕然。楚军使者慌忙站起，拔腿就跑。随何说：“事情已经泄露了，还留着他干什么？”英布只好杀掉了楚军使者，公开背叛了项羽。项羽答应了楚汉合约后，急忙收兵东归，安定自己的后方。这时，韩信在魏、齐、鲁占领了大片土地，并且自立为齐王。张良和陈平向刘邦建议撕毁和约，追击项羽。他们说：“现在一大半天下在我军掌握之下，诸侯也都归附我们。项羽却是兵疲粮尽，正是歼灭他的最佳时机。如果放虎归山，必将后患无穷。”
汉（高帝）五年（公元前202年），刘邦领兵追击，并派人告知韩信、彭越、英布，约定在固陵围歼项羽军队。谁知到了预定日期，韩信等人都不派军队来会合。项羽回师一击，就把汉军打得大败。刘邦只得又龟缩在高垒之中。他对张良说：“他们不守约，这可怎么办？”张良说：“只要您答应战胜项羽之后，把土地分给他们，他们就会遵守约定了。”刘邦又派出使者与韩信等人联络，许诺日后与他们共分天下，并把临淄、大梁、淮南大片土地封给他们。果然，使者纷纷回报，诸侯即将发兵。不久，各路诸侯出兵，各自为战，攻击项羽军队。项羽军队不断收缩，退至垓下（今安徽灵壁县东西），中了韩信的十面埋伏。诸侯军队蜂拥而至，把项羽军队重重包围了起来。张良想出一条妙计，把楚军降卒分发在汉军各营之中，教唱楚国民歌。入夜，汉军各营都唱起了楚国民歌。项羽军队疲惫不堪，粮食已尽，情绪沮丧，听见家乡民歌，勾起思乡之念，纷纷逃亡。项羽听见歌声，心里惊疑不定：莫非楚国已经失陷，怎么有这么多楚人在唱歌？时值岁末，天寒地冻。他的战马乌骓在帐外发出阵阵嘶鸣。项羽吩咐侍卫把乌骓马牵走。乌骓马连踢带咬，怎么也不动地方，只是一阵阵悲愤地嘶鸣。项羽挥挥手，要侍卫离开，坐下来喝闷酒，他的爱妃虞姬在一旁温柔劝解，接着舞起剑来，为他助兴。帐外北风呼啸，乌骓嘶鸣，项羽不禁悲从中来，滴出一行眼泪，引吭高歌起来：“力拔山兮气盖世，时不济兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。”（“力气足以拔山啊，气概盖世无双，时运不济啊，我的乌骓动都不想动弹，乌骓不动啊怎么办啊！虞姬，虞姬啊，你可怎么办啊？”）虞姬停止舞剑，说道：“大王，你突围吧。”项羽心头一震，凝视着她。虞姬知道他的心意，轻声说：“你快走吧，不用管我。”说着，一剑挥向颈项，顿时香消玉殒，倒地身亡了。项羽大吼一声，冲出帐外，跨上乌骓马，带领800亲兵，如同滚滚怒涛，冲向敌营。他们锐不可当，所向披靡，到了天明，终于冲出重围，身边的精兵只剩下100余人了。大批汉军追来，他们且战且逃，到达乌江（今安徽和县东北乌江浦）河畔，只剩下26名士兵。河边正停靠着一条小船。
乌江亭长请他上船说：“江东虽小，地方千里，百姓数十万，您可重振旗鼓。请快上船，从我渡江，汉军是追不上的。”项羽说：“天要亡我，我还渡江干什么？我从江东带领8000子弟渡江西征，现在不剩一个人了。纵然江东父老同情我，我还有什么面目见江东父老？”这时汉军赶到江边，项羽豪气干云，命令士兵下马，与汉军最后决一死战。26名士兵怀着必死的决心，扑向敌军，全部牺牲。项羽纵横冲杀，杀死上百敌军，身上受了十多处创伤，最后引剑自杀。项羽死的那一年，只有31岁。
