幼年的文徵明小时候很笨，看起来就是个白痴。真的？书上说他八九岁才会说话。“八、九岁语犹不甚了了”。你能想象家中有个小孩八九岁才会张口表达是种什么境况吗？就是乳牙挨着掉了，可能还吐不清“yi啊ya”的声音……
放到现在，大部分家长早就绝望了吧。文徵明有个好爹，不但没有放弃他，还拉下脸面求一流名师教他。
在父亲文林的安排下，文徵明师从吴宽学习古文。吴宽是成化八年（即公元1472年）会试、廷试的第一名，也就是状元。作为同科进士的父亲文林，让文徵明拜吴宽为师，是希望他能够在科场上有所作为。然而，文徵明前后参加不下十次科举考试，竟然全部失败了。最后一次与儿子一起考试，儿子录取了，他落榜了.
与他形成鲜明对比的，是同年出生的好朋友唐寅在科场上的胜利。唐寅16岁时即以童子试第一名考中秀才，29岁高中乡试第一名解元。而文徵明却至53岁时，依然在乡试中败北。
