而在利益体的背后，夫妻二人都有自己的情人，直到十几年后，伦道夫突然对詹妮说，今天我不去政府那边上班了，詹妮很疑惑：“为什么”？伦道夫犹豫了半天：“因为我生病了”。
原来因为婚外情玩的太嗨，伦道夫得了麻痹性痴呆（梅毒），后来为了维护家族的颜面，詹妮带着伦道夫去环游世界，陪他度过了人生最后的一段时光，伦道夫在旅途中病逝，那时詹妮41岁，他的大儿子丘吉尔21岁。潜移默化影响丘吉尔
伦道夫死后，英国议会的人就让詹妮交出伦道夫生前的议会长袍，她果断拒绝了：这个袍子我们家还有用，我要留着给我儿子丘吉尔穿。
话虽这么说，但詹妮才不是那种只会守着丈夫孩子的贤妻良母呢，丈夫死后，又忙着去社交了，丘吉尔曾写信给她，希望她能去学校看望她，她却很少去，尽管这样，但詹妮却是儿子最好的政治导师。
那时，詹妮已是英伦上流社会有头有脸的人物，她的影响力之大，大到甚至有人说，谁攀上了她就没有办不成的事，这可能要归功于她的众多情人，要么有社会地位，要么有很多钱，譬如普鲁士铁血宰相之子赫伯特，澳大利亚驻英国大使金斯基等这些贵族名人，后来都成为丘吉尔一生在各个领域的人脉和影响力强大的后盾。
詹妮经常给儿子写信：“一个人能不能成功，就看他是不是努力工作”她给丘吉尔寄了很多书，都是《罗马帝国衰亡史》，《富国策》这种领导人必读的书。
丘吉尔虽然跟母亲相处的时间不多，但他很欣赏母亲的处世风格。“他于我就像闪耀着的外星，我如此爱她，即使隔着不可企及的距离。”丘吉尔曾在自传中如此描写母亲。
