虽然第一个卷裤脚的人已经无法得知，但公认真正将这一举动作为日常化穿着方式的，就是著名的温莎公爵，的爷爷 爱德华七世。
在他之前，英国男人普遍是身着传统长裤，裤管在鞋面上堆起。有次去看马赛碰巧下雨，由于那时候多以土路为主，拍弄脏裤子的他将裤腿挽了几下，引来了身边人的效仿。
但这还只是属于贵族阶层中的自娱自乐罢了。之后爱德华七世找来裁缝，把挽起的裤脚给缝合起来，也就是我们熟悉的卷边裤，看起来会更有年轻利落的风格，进而也受到了大规模普通绅士群体的欢迎。
不过，那时候的卷边裤与现在相比，裤腿还是比较长的。二战之后，卷裤脚的穿法也影响了美国一代的年轻人，所以它并不是最近十几年的风格。
来到最近这两年，特别是有医生专家说了露脚踝会导致腿寒，踝关节疼痛之后，不少人都纷纷diss这一穿法，要美不要命。
