水泊梁山宋江一伙以忠义自我标榜，偏偏此人不忠，不义，反能在梁山泊一百单八个头领之中坐到第十五把如此靠前的交椅。他就是梁山泊马军五虎将之一的双枪将董平。
董平本来是东平府兵马都监，宋江为了和卢俊义争夺头把交椅，两人抓阄分别去东平府和东昌府借粮，约定谁先破城，谁为梁山泊第一把交椅，宋江抓到东平府借粮，起先宋..郁保四、王定六去下战书，董平第一反应就是大怒，要将两人斩首，被东平府程太守劝住后，把两人捆住打的皮开肉绽推出城去，表现的与梁山泊草寇誓不两立，后来史进入城当内应被捕后，又是董平出来大喝给我打，又打了史进一百大板，还夸下海口“且将这厮长枷木杻，从在死囚牢，等拿了宋江，一并解京施行”都这作为一个府的守将，除了口气大点还算一切正常。
等到正式于宋江的梁山泊交手的时候，，施耐庵是这么介绍董平的，心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将，也可以理解为，他是个以会弹琴唱歌留恋风月而闻名的纨绔子弟，等到董平和来犯的梁山泊大战一场，明显处于下风，突围回城后，他不是去处理史进越狱之事，反而连夜来到差人到程太守的家中给自己说亲。原来程太守的女儿生的很标致，董平垂涎三尺很久，屡次求亲不成，想乘着城府存亡之际趁火打劫先把女人搞到手，大有你不给我女儿，我就不为你守城之意，真是厚颜无耻之徒，当程太守回说等贼退了在谈时，他竟然不十分欢喜，恐怕他日后不肯。作为一个三教九流无所不通的将领，霍去病那句“匈奴未灭何以为家”岂是董平所不知道的？他真是给霍去病提鞋都不配。
宋江连夜攻城，程太守催请出战，这本是身为守城将领董平的分内之事，他竟然先大怒，才披挂上马出城迎战。等到中计被俘后，宋江刚为他松绑，当初在城里那个惺惺作态誓死与梁山泊不两立的董平，立马翻脸，亲自请为宋江赚开城门，杀人城中，共取钱粮，以为报效。作为大宋的将领岂不知食君之禄忠君之事？变节变的如此之快，还妄称“忠”？“忠义之士”的董平，亲自拍马入城，砍断铁锁，引着背后的宋江杀入这个自己守卫的城市，当宋江下令不许杀害百姓、放火烧屋之时，董平却直奔衙门，杀了程太守一家，夺了人家女儿，这就是董平的“义”。后来攻打方腊的时候，董平被人一刀剁成两段，不知道那个接到丈夫战死消息的程小姐是喜是悲。
