许褚和典韦是曹操手下最能打的战将，而且他也以脾气暴躁、敢冲敢打出名，即使面对吕布、张飞这类猛将，他也丝毫不惧，敢和他们上去血战，但为何面对颜良、文丑时，许褚却怂了不敢出战。
许褚和三国中很多名将有过大战，如他和吕布交手，二十回合战平，之后在典韦、于禁、夏侯惇、李典等人的帮助下，吕布败走。许褚和蜀汉五虎将中的四人有过交手，和马超大战两百回合不分胜负，和关羽对战被关羽击败，和赵云对战，三十回合战平，和张飞对战，许褚处于劣势。
五虎上将和吕布是三国最顶尖的名将，许褚都敢和他们交战，可见许褚对自己的武功比较自信。颜良和文丑两人的武功不比吕布强，为何许褚唯独面对他们两人时不敢出战。我们先来看看当时的情况。
官渡之战时，颜良作为袁绍大军的前锋，先行一步率大军和曹军交战，两军对持时，曹操先后派出了三员大将和颜良交战，但被颜良三回合将宋宪斩于马下，一回合将魏续斩于马下，二十回合将徐晃击败。
徐晃的武功在曹营中属于前五的存在，他的武功不如典韦、许褚，但和张辽、夏侯惇等人相差不大。此时典韦已经被张绣所杀，所以曹营中只有许褚的武功在徐晃之上，曹操若还想派大将出战，也就只有许褚可出战了。但徐晃二十回合败给颜良后，曹营诸将的表现是骇然，没有人再敢出战。
许褚没有出战，曹操只能撤兵回营，然后请关羽出战，最终关羽利用突袭，将疏于防备的颜良斩于马下。
颜良死后，文丑发誓要为其报仇，所以率兵攻打曹军，他和曹军交手时，先击败了曹营名将张辽，随后和徐晃大战三十回合，未分胜负，最后关羽杀出和文丑交手。
文丑已经连续和曹军两将交手，体力有所下降，再加上颜良刚被关羽斩杀，所以面对关羽时，他内心已经胆怯了，于是才交手三回合，他就准备逃走，但关羽骑的是赤兔马，速度比他快，所以文丑很快被关羽追上，并被其一刀斩杀。
许褚面对颜良文丑时，不敢出战，原因主要有这两种。
一、许褚的武功不敌颜良文丑，他不敢出战
徐晃的武功不及许褚，但相差不大，两人要大战起来，许褚几乎没有可能在二十回合击败徐晃，而颜良在和曹军两将交手之后，依然能轻易地击败徐晃，这点曹军其他诸将都做不到，所以可以肯定的是，颜良的武功在张辽、许褚等人之上，所以即使许褚出战，击败颜良的可能性几乎没有。
曹操是一个很早就参与了争霸的诸侯，所以他手下大将参加过很多战役，而且与很多名将有过交手，但让曹营诸将害怕，不敢出战的情况，只出现过两次：
一次是当阳桥之战，当时张飞率几十骑立于当阳桥上，怒吼谁敢与我决一死战，曹营诸将没人敢出战。
这时候曹营诸将不敢出战，一是他们不知道张飞武功如何，以及他身后是否有伏兵，所以都不愿冒险。还有曹操已经击败了刘备，他们的目的已经达到了，剩下的他们的主要对手是孙权，所以他们也不愿在刘备及其部将身上浪费更多精力，于是出现了曹营诸将不敢出战，曹操也没让他们出战的情况。
另一次是面对颜良，当颜良击败徐晃后，他表现出的战力让曹营诸将震惊，这其中就包括许褚。曹营诸将知道他们的武功不敌颜良，上去和颜良交战的结果，无外乎被杀，或者败给颜良，所以他们不敢上前和颜良交手。
二是许褚是曹操的保镖，他要负责曹操的安全，不敢贸然上前和颜良大战
典韦死后，许褚担任了曹操保镖一职，所以他需要在战场上保护曹操的安全，若他上前和颜良交手，赢了或打平还好，若输给颜良，颜良在乘机率兵进攻曹军，曹军可能会出现慌乱情况，到时候大家一盘散沙，曹操的安全也就难以保证，所以没有曹操的命令，许褚不敢出阵和颜良对战。
还有，官渡之战时，曹操和袁绍相比，本身处于劣势，士气就低，连续三次败于颜良之手，更打击了曹营诸将的士气，若再让许褚出战，输给颜良，会让曹军士气雪上加霜，更打击曹军士气，所以此时再不易让诸将和颜良交战了。鉴于这种情况，曹操再没让手下大将出战，而是选择了撤兵回营。
