陈登和他的父亲陈珪都是徐州的士族。陶谦在的时候跟陶谦，刘备来了跟刘备，曹操来了跟曹操，甚至吕布从刘备手中拿走徐州时短暂跟了会吕布。对于陈登来说，谁主徐州他们就跟谁。
不过既然陈登代表了徐州士族的利益，他就要想谁主徐州对他们所在的广陵最有利。刘备是汉室宗亲，待人宽厚仁爱，符合士族的期望，因此陈登迎刘备为徐州牧是很自然的一件事情了。
私下里陈登是个很清高的人，刘备是为数不多他敬佩的人之一，曾表扬刘备有“王霸之略”。刘备也对陈登欣赏有加，两个人私人关系不错。但陈登是个把士族利益放在私人关系之上的人，后来曹操拿下徐州后，陈登觉得广陵的士族利益能够得到保障，自己的抱负也得以施展，照样在曹操手下干得风生水起。
