从李贽的履历来看，确如《剑桥中国文学史》中所言，他早年的日子过得有些拮据。按说李贽的官儿当得也不小，曾经做过姚安知府，这个职位是正四品，他在此任职三年，离开姚安时，带走的财产仅是一些图书，并且他在此还写了一副楹联：
听政有余闲，不妨甓运陶斋，花栽潘县；
做官无别物，只此一庭明月，两袖清风。
这副楹联也表明，他在姚安知府任上的确没有攒下什么积蓄，反过来说，这也证明了李贽是位清官。
李贽退休之后，他的一些举措让人发现确实与众不同。万历十六年，李贽突然削发为僧。他为什么这么做？历史上有着不同的记载，袁中道在《李温陵传》中说：“一日，恶头痒，倦于梳栉，遂去其发，独存鬓须。”
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这段话有点像客观描述。李贽因为某天头皮发痒，也懒得每天洗头梳头，所以就剃了个光头，但胡须却没有一同剃光。袁中道的这个说法在汪可受所作《卓吾老子墓碑》中得到了印证：“……余见老子于龙湖。时麻城二三友人俱在，老子秃头带须而出，一举手便就席。……余曰：‘如先生者，发去须在，犹是剥落不尽。’老子曰：‘吾宁有意剥落乎？去夏头热，吾手搔白发，秽不可当，偶见侍者方剃落，使试除之，除而快焉，遂以为常。’爰以手拂须，曰：‘此物不碍，故得存耳。’众皆大笑而别。”
当时有人问李贽为什么剃了光头还剩着胡须？李回答说：感觉头顶太热，用手不断地挠头也不干净，某天看到仆人剃了光头，觉得不错，于是把自己的头发也都剃了。
李贽剃光头的真实原因，恐怕并非如此，他在写给朋友的信中说出了实情：“其志以落发者，则因家中闲杂人等时时望我归去，又时时不远千里来迫我，以俗事强我，故我剃发以示不归，俗事亦决然不肯与理也。又此间无见识人多以异端目我，故我遂为异端以成彼竖子之名。兼此数者，陡然去发，非其心也。实则以年纪老大，不多时居人世故耳。”（《与曾继泉》）
