苏轼之所以尤其受人喜爱，不仅因为他文艺才情过人，还因为他个性旷达率真。他和那些中规中矩迂阔拘束的文人士大夫很是不同，具有乐观谐趣，洒脱飘逸的文化品格，因而无论是身处顺境还是逆境，往往都会显露出放达浪漫的行状。在他的诗词中，我们可以读到三次野外夜宿的浪漫经历。
第一次是嘉佑四年（1059年），苏轼苏辙随父回四川眉山奔母丧后，返赴京都，取水路出三峡。途径传说唐代元稹和白居易兄弟曾经游玩过、当时已经荒芜的三游洞时，兄弟二人竟冒着漫天风雪攀岩进洞探访，而且不顾寒冷荒僻、居然在洞中留宿了一夜。次日清晨起来，苏轼提笔在石壁上挥写下一首《游三游洞》的七绝：
“冻雨霏霏半成雪，游人屦冻苍苔滑。不辞携被岩底眠，洞口云深夜无月”。
其时苏轼年仅24岁，兄弟二人已经双双金榜题名，名动京师、文播天下。他们如此放达浪漫的壮举，着实让夷陵当地迎迓的官吏惊呆了。他们又恳求留诗纪念，苏轼一挥而就三首绝句，一直流传至今。
第二次是熙宁六年岁末，时任杭州通判的苏东坡，奉命赴常州一带赈灾。他到达州府时，正值大年除夕晚上。在那个万家团圆的传统佳节里，苏东坡不愿意打扰灾区的地方官员和百姓，就独自夜宿在运河边的孤舟上，而且很有感触地写下了一首《除夜野宿常州城》：
“行歌野哭两堪悲，远火低星渐向微。病眼不眠非守岁，乡音无伴苦思归。重衾脚冷知霜重，新沐头轻感发稀。多谢残灯不嫌客，孤舟一夜许相依。”
身为杭州官吏而且身负朝廷使命的苏东坡如此行状，和一般官员相比显然是特立独行，但这既是出于他的放达个性，也更彰显其高尚政品。
第三次是苏轼因“乌台诗案”被贬谪到黄州后的故事。苏轼生性真率放达，在逆境中当然含有痛苦、愤懑、消沉的一面，但更多的则是对人生苦难的傲视和超脱，因而时常表现出豁达飘逸、甚至是放浪形骸的行状。在一个春天的夜晚，苏东坡信马野游，沽酒买醉，回来途中居然醉卧在山间溪桥上睡到天亮。他有一首小词记述了这番经历。
其序言：“顷在黄州，春夜行蕲水中，过酒家饮，酒醉，乘月至一溪桥上，解鞍，曲肱醉卧少休。及觉，已晓，乱山攒拥，流水锵然，疑非尘世也，书此语桥柱上.。”
词云：“照野弥弥浅浪，横空隐隐层霄，障泥未解玉骢桥。我欲醉眠芳草.，可惜一溪风月，莫教踏碎琼瑶。解鞍欹枕绿杨桥，杜宇一声春晓。”
其实，苏东坡在黄州的日子，许多放浪形骸的表现，是让人读来黯然心碎的。当时，苏东坡经常只身夜游，醉酒忘归。元丰五年九月的一天，他在自己筑就的东坡雪堂夜饮，三更醉归临皋馆舍，写下一首《临江仙》：
“夜饮东坡醒复醉，归来仿佛三更。家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。
长恨此身非我有，何时忘却营营。夜阑风静縠纹平。小舟从此逝，江海寄余生”。
据说作这首词传开后，便有人传言苏轼真的“挂冠服江边，拏舟长啸而去矣”，一时朝野震惊，以为他投江了。黄州郡守急忙前去查看，才知道苏东坡依旧醉卧在馆舍之中，乃是一场虚惊。
这期间，最能体现苏东坡放达浪漫的事情，是他在黄冈东南三十里沙湖道中遇雨，同行者都淋得如同落汤鸡，可他却吟诗长啸冒雨而行，而后写下了一首境界尤其豁达的词作《定风波》。
其序云：“三月七日沙湖道中遇雨。雨具先去，同行皆狼狈，余独不觉。已而遂晴，故作此词”。
其词曰：“莫听穿林打叶声，何妨吟啸且徐行。竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？一蓑烟雨任平生。料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”
苏东坡说，不要听风吹雨打林叶的声音，不妨一边吟诗长啸，一边迈步前行。手拄着竹杖，脚穿着草鞋，这比骑马还要轻快。怕什么？我平生就是披着蓑衣，顶着风雨，行走在崎岖的人生路途上。寒冷的春风吹醒酒意，身上感到有些寒冷，而山头的雨后斜阳，却给自己送来一丝暖情。前行吧，回首此身经过的萧瑟，无论风雨和晴天都无所谓了！
好一个“一蓑烟雨任平生”，真是活画出苏东坡放达浪漫的超迈品行。这就是放歌“大江东去”的苏东坡，这就是两赋赤壁的苏东坡！其实，他泛舟赤壁，“纵一苇之所如，凌万顷之茫然”，就是放达浪漫的极致；他写就的《念奴娇.赤壁怀古》，气贯长河，雄视千古，就是放达浪漫境界的最高艺术升华。
