1995年3月，马云毅然辞掉了在杭州电子工业学院的“铁饭碗”，投入了改革开放的大浪潮。但是他跟绝大多数下海者完全不同，没有选择当时最时髦的行业——制造业，而是投入前途还是未知数的中国互联网行业。
4月马云正式创立了一家名叫“杭州海博电脑服务”的公司，并于次月推出第一款产品“中国黄页”。由于黄页确实为大批中国工厂找到了潜在的外国用户，马云接到了自己人生中的第一大订单，帮助浙江省外宣办创办，名为“金鸽工程”的外宣网站。
然而马云的好日子刚过一个年就结束了，杭州电信在1996年跟进了一个黄页网站，并依托手中雄厚的电信资源快速扩张，马云的中国黄页在如此强势冲击下被迫被兼并，马云个人出于生存，接受了中国外经贸部的公职邀请。
但是马云并未就此放弃自己的创业梦想，1999年3月在经过3年的自我潜修之后，毅然辞去了在中国外经贸部的公职，回到杭州创办了阿里巴巴。
运用在中央级单位工作积累的人脉，马云给阿里巴巴拉的第一笔投资不但没有过高的门槛，还额度非常巨大，1999年10月-2000年1月相继融资2500万美元。
然而让马云万万没有想到的是，他刚拿到钱准备大展宏图之时，2000年美国的互联网泡沫破裂了，全球互联网行业进入寒冬。
几乎没有一家投资机构，还愿意拿钱跟进互联网企业，但是互联网企业为了保住市场份额又不得不持续烧钱，如此一来包括马云的阿里巴巴在内，均陷入要不想办法盈利，要不就走向死亡的尴尬之中。
面对这样的大环境，马云没有丝毫的气馁，他坚定地认为后天一定会更美好，于是放下老板的身段，跟员工们同甘共苦。最终阿里巴巴依托相信后天是雨后天明的心态于2003年彻底走出了困境，，在互联网第一次倒闭大潮中活了下来。
