他们以瓦岗为据点，在徐世勣的建议下先攻取了荥阳、梁郡二郡，这时候的徒众已经达到了上万人。然而就在这个时候，隋末最先打起反隋旗号的李密和杨玄感的起义不幸失败了。他们走投无路之际便来投奔了瓦岗。但李密来到瓦岗后，表现不凡对瓦岗的贡献更是难以计算，所以让翟让自愧不如。于是四年后，翟让在徐世勣的建议下把义军首领的位置让给了李密，李密也当仁不让，这样瓦岗军的结构和制度更加完善了。
李密坐到了瓦岗军的第一把交椅后便自称魏公，封翟让做了师徒。在此后的日子里，他们精诚合作，瓦岗军也曾兴盛一时。当时摆在瓦岗军面前的是一片大好的形式，是一片无量的前途。而瓦岗军的首领在不久的将来很有可能就是天下的皇帝了，于是在这紧要关头翟让的一些亲朋好友纷纷劝说翟让杀了李密夺回最高权力。
但翟让志不在做皇帝凌驾天下，他只想让天下苍生都能过上安稳富足的日子罢了，所以被翟让果断的拒绝了。再说，李密也确实在某些方面比翟让强一些，比他更适合做义军首领。翟让是豁达的，但李密就未必了。一般心机和智力高的人，在心胸方面都比较狭窄。三国周瑜便是个很好的例子。
当时翟让的亲朋劝他夺位，他笑了笑没当回事。但这事儿后来不胫而走传到了李密的耳朵里，翟让对最高权力并不看中，但李密却十分看中。虽然翟让没那个意思，但听说了这事儿李密对翟让还是有了些成见。只要翟让还活着，还在瓦岗李密的心里就一天不得安宁。所以为了心安，不管理得不理得李密最后决定除掉翟让。
就在这时，洛阳的王世充来攻打瓦岗。翟让奉命迎战但被打败，于是李密和单雄信率领精兵去救援打退了王世充。王世充退去后，李密邀请翟让去他那里喝酒。在酒宴上李密先是支开了翟让的随从，然后又给翟让拿了把上好的弓给他看，习武之人对弓箭最是爱不释手了。于是就在翟让专心那把弓之际，李密安排蔡建德手起刀落解决了翟让。翟让刚看了一眼，下一秒竟然就倒在了血泊中。
翟让就这样轻而易举的死去了，就在李密借故支开他的随从的时候，翟让就该意识到自己就要遭遇不测了。但因为心胸豁达的缘故吧，他压根儿就没有多想。怎么说翟让也算是一代义军的首领了，没战死沙场却死在了自己人手里。幸得黄君汉的帮助，腐败的隋末的法律没能置他于死地，反倒李密的狭隘成了翟让最大的死因。想想都让人觉得气愤不已，但千年历史都归了尘土，除了以史为鉴对过去豪杰的缅怀也应该不能少了。
翟让被杀以后，单雄信和徐世勣幸运的保住了性命，但最终单雄信后来投奔到了王世充那里，而徐世勣后来投靠了李世民。瓦岗和瓦岗军最终也没有完成众人对他的期望，李密杀了翟让后是失败了一次又一次，投靠了这个投靠那个，最终被唐将盛彦师于熊耳山斩杀。而当年黄君汉偷偷放了翟让，寄希望于翟让拯苍生黎明于水火，反倒是最后黄君汉在隋末唐朝的统一战争中从头走到了尾。
