戴笠与胡宗南的关系非统一般。
早年的戴笠在杭州飘泊，此时就结识了胡宗南，据说胡宗南对他有不少救济，两人结为石友。离别时戴笠还赠诗与胡宗南：“君搭车，我戴笠，异日重逢下车揖。”
后来在黄埔军校，他们又在孙文主义学会中有了共事的履历。
黄埔军校卒业后，胡宗南在刘峙部任团长时，戴笠任中尉副官，追随胡摆布，胡宗南独具慧眼，认为他机智天真，有“异才”，乃介绍给蒋介石。
戴笠由此四方撮合，展露头角，逐渐被蒋介石所赏识。后平步青云，负责主持国民当局军事..查询统计局(军统)。戴笠对胡宗南的介绍感激不尽，凡力之所及，在各方面替胡宗南帮助。
提起军统和戴笠，无不谈虎色变，即使是中央直系、黄埔同窗，亦要市欢戴笠，否则戴笠向蒋介石来个“小申报”就吃不用。唯独对胡宗南，自戴笠以下，所有军统分子都尊称为“胡师长”，一如胡宗南的手下，四处为胡宗南宣扬揄扬，替胡宗南造成有利声势。戴笠在蒋介石眼前对胡宗南也是遏恶扬善，说尽好话，使胡宗南的地位更巩固，而戴笠自身亦愈得蒋的相信。
后来他们在抗日与..作战中也曾有过很多合作履历，互相匡助，胡宗南为戴笠汇集谍报供应匡助，曾为戴笠供应过很多物质帮助，戴笠对其十分感谢。戴笠对有关胡宗南的谍报一概亲自干预，遏恶扬善，二人在蒋介石眼前互为对方捧场。戴胡之间连结了几十年的友情和合作汗青。
1936年12月西安事变发生，胡宗南力促戴笠前去西安保驾 ，让戴笠立下劳绩。戴笠说：“双十二事变，我敢于飞入虎穴，下定决心，要害在于宗南的来电。”
1943年戴笠与胡宗南、汤恩伯在洛阳有过一次机要会面，三人结下了政治联盟，胡宗南为此写过一首《盟誓诗》，起誓要“危舟此时共搀扶。”即使是在私生活方面，也不分彼此。胡宗南与故里的结正室子分手后历久茕居，直到1947年，戴笠把本身的恋人、军统女将叶霞翟介绍给他。叶与胡系浙江同乡，曾入军统受训，赴美留学，才貌双全。经戴笠介绍给胡宗南，胡甚觉写意，1947年，二人在西安成婚，胡宗南甚为写意。
戴笠身后，胡宗南深感沉痛，决意与叶正式娶亲，作为对戴的纪念。据说1962年胡宗南在..身后下葬时还穿戴戴笠送给他的已经千疮百孔的毛衣。戴笠说过：琴斋是有恩于我的。戴胡二人在特军两界互为照看，收到了特别的结果。
