接着在1937年11月9日，当时上海沦陷之后。唐生智主动表示自己要与南京共存亡，于是蒋就将他任命为南京城防司令，在这场战争中起主要负责作用。没有想到事情却因此更加棘手。
死守南京的行为不仅仅造成了很多的伤亡，甚至成为大屠杀的契机。因为在淞沪会战之后，日军遭受到非常巨大的损失，所以他们决定“凯旋回国”。当时也没有打算攻占，但是有一些狂热分子不肯停止战斗要求攻打南京。
当时对抗日军的队伍是刚从上海撤下来的精锐部队。但是刚从战场上下来没有得到整修，就这样上了战场。总的来说失败的原因可以分为三个，其一，，当时作战的目的并不明确，因为有人主张适当抵抗撤退，有人主张坚持到底。
其次就是当时蒋用人不当，从他11月24日宣布唐为南京长官到他12月离开，指挥权都在他的手里。唐生智虽说自己与南京共存亡，但是事与愿违。第三个原因就是指挥不得当，兵力不多却布置了两道战役防守，最终这支部队几乎全部牺牲。
