1938年6月，少尉军衔的海因里希威廷根施坦因亲王王子。1938~1939年，海因里希在第54轰炸机连队当观察员，不列颠空战时期在第1轰炸机联队“兴登堡”作为观察员在He111上参战。他的飞行员是格哈德贝克尔，战后贝克尔回忆他为“谦虚而沉默寡言的年轻人，对自己要求严格，对军队纪律贯彻彻底。他看起来文质彬彬甚至有些文弱，伴随着恶作剧似的微笑，他会说些轻微讽刺意味的语言，不过他从不说伤人的话，很少对当时政治表达自己的观点，他为人缄默，不喜欢大喊大叫与人争论，更倾向等着瞧最后的结果。
他因为性格安静受到了同伴们的喜爱”。1940年9月起大队换装Ju88A飞机，按规定一个机组不允许存在两名军官，维特根斯坦离开贝克尔机组去做了领航员和战斗观察员。12月，他进入飞行员学校接受盲飞训练并参加c级飞行员执照考试。1941年作为飞行员驾驶Ju88参加不列颠空战。8月他递交了转入夜间战斗机联队申请书并被批准。夜间战斗机用于拦截在夜间轰炸德国城市的英俄飞机，这大概是王子最初的目的，成为一名守护者，而非侵略者。1943年海因里希获得橡叶饰。43年9月他与昼间部队王牌诺沃特尼，拉尔，一起帝国总理府接受授勋。他在外国的成长经历让他赋予德国过分的神化和赞美，他曾认为nazi会让德国崛起，可当他身处其中时，所见所闻让他深深幻灭失望，有八卦说他曾考虑受训时射杀希特勒。
但是没错，小胡子也不待见他，比起来自奥地利的老乡诺沃特尼，格拉夫，对于王子小胡子的态度一直冷淡，甚至没有把他的战绩见报，金发碧眼风度翩翩的青年指挥官本可以使他成为宣传部的宠儿（讽刺的是空军夜战三王牌里两个金发碧眼一个是荷兰裔，一个是多国混血的海因里希，而德国本土的施瑙费尔则是黑发棕眼橄榄肤色。小胡子真打脸）其实他如此卖命和傲人的战绩却被雪藏，一说是他的姓氏维特根斯坦，是不是耳熟，对的，和那位大名鼎鼎的犹太哲学家兼小胡子的小学同学的大佬一样，但实际上是这位哲学家的先祖在王子家当管家得到了赐姓。但一说这位同学在班里经常欺负小胡子，导致他受了刺激发疯时会扑在地上啃地毯(这个不确定，但欧洲一直反犹)。
