10月25日，猛龙主场迎战森林狼，莱昂纳德再次成为了球队大胜的核心支柱。全场比赛，莱昂纳德23投15中，三分球4中2砍下了35分5板2次助攻2次抢断和2次盖帽的全面数据，带领猛龙以112-105大胜森林狼，豪取5连胜。
在季前赛中，莱昂纳德的数据表现一度略显低迷，场均只有13.3分4.3个篮板3.3次助攻和2次抢断入账，投篮命中率只有38.7%。人们担心天寒地冻的多伦多毁掉了莱昂纳德强大的攻防能力，又质疑他脱离了波波维奇的体系后无法再现巨星风采。然而，新赛季到来后，莱昂纳德很快用实力证明，他配得上联盟前五巨星的称号。
首节登场，莱昂纳德便利用节奏且进且退，在吉布森的防守下挑篮得分。而后他又在三分线外轻松飙中。第2节7分58秒，森林狼球员吉昂弧顶持球，，击地传球给内切的巴特勒，莱昂纳德竟然脑后长眼提前预判，一个鱼跃龙门的守门员式扑救，直接抢断。7分45秒时，莱昂纳德的一次进攻更加夸张，他不断节奏变化连续穿梭于人群之中，随即右侧绕入禁区一记单臂劈扣，令人瞠目结舌。
末节5分37秒，莱昂纳德迎着巴特勒的防守干拔后仰命中。虽然轻松得分，但在莱昂纳德的脸上，丝毫看不出表情的浮动，冷血杀手当之无愧。3分41秒时，莱昂纳德右侧加速突破，迎着唐斯等人的防守在空中闪转腾挪将球打进。53.7秒，莱昂纳德单挑罗斯，巴特勒见状赶紧协防，但两人一起上，莱昂纳德仍然在右侧底薪命中中距离漂移跳投，帮助猛龙取得108-101的领先，算是真正地杀死了比赛。
