北京时间12月5日，意大利体育频道讲述了一个主题——转会市场上的大投入，未必能够换来理想的成绩，比如说08年的AC米兰。由于07～08赛季的实力，红黑军团花费了大手笔进行引进球员。转会市场上动作频繁的AC米兰却没能有个好的开局，前两轮接连负于博洛尼亚和热那亚，令人大失所望。好在AC米兰从第3轮主场4:1战胜拉齐奥开始，渐渐找到了状态。这几个赛季关键时刻碰上拉齐奥似乎总能逢凶化吉，但是整体表现并没有兑现他们在转会市场上的投入。08～09赛季第5轮便是米兰德比大战，卡卡助攻小罗头球破门得分，这是桑巴军团在AC米兰的首次连线，最终红黑军团以1:0战胜蓝黑军团，也让球队取得了三连胜。
那场德比的胜利给了AC米兰巨大信心，尤其是两位巴西金球奖得主产生了默契，让球迷们看见了AC米兰颠覆国际米兰统治联赛的希望。从第3轮到第13轮红黑军团保持了11场不败，这使得AC米兰重回联赛争冠行列。不过他们第14轮和第16轮客场分别负于巴勒莫和斑马军团，又给了志在重回巅峰的红黑军团当头一棒，球队依旧还是不够稳定，此时的蓝黑军团联赛统治力还是更胜一筹。冬季转会米兰又迎来了一位超级巨星，那就是贝克汉姆。当时正在洛杉矶银河效力的贝克汉姆为了保持竞技状态，当然欧洲的球队也不会放过小贝的人气，在大联盟开赛前期租借到红黑军团。由于贝克汉姆当时的状态还是很好的，后来AC米兰又与他延长了合同到意甲赛季结束，这一度令洛杉矶银河很不满。
这个赛季的红黑军团虽然只能参加联盟杯，可是却云集了贝克汉姆、卡卡、小罗、舍甫琴科、因扎吉、马尔蒂尼等等超人气球星，其中还有好多帅哥，让AC米兰受到了很高的关注度。不过意大利体育频道这次指出，除了卡卡之外，几位巨星都已经过了巅峰期，才是AC米兰自此以后走上下坡路的主要原因——球队严重的老龄化。当然冬季转会的主角可不仅仅是贝克汉姆，还有卡卡，虽然卡卡并没有离开米兰。因为在那个时候，世界足坛又多了一个石油土豪——曼城。英超新贵曼城十分渴望有最顶级球星加盟，在当时报价一亿欧求购卡卡，十多年前的一亿和现在的概念不一样。不过卡卡还是选择了留下，他向AC米兰表白的方式也很独特——在自家阳台上高举红黑军团球衣选择留守，球迷们也算暂时缓了一口气。
联赛下半程，AC米兰的日子就没有这么好过了，第17轮到第23轮红黑军团保持7轮不败，依旧有着争夺联赛冠军的希望，但这个希望不是很大，因此第24轮的米兰德比大战成了天王山之战，积分落后的红黑军团唯有取胜才有望打破蓝黑军团对联赛冠军的垄断。不过这次德比笑到最后的是蓝黑色——红黑军团以1:2失利，阿德里亚诺的手球进球引发了巨大争议可还是无济于事，联赛冠军已渐渐失去悬念。其实那个赛季在欧联杯赛场上，红黑军团也同样不幸。附加赛轻松淘汰苏黎世后，红黑军的小组对手为海伦芬、布拉加、朴茨茅斯和沃尔夫斯堡。
