首先是路飞最先展开冒险的地方东海，先后击败了上校蒙卡、不死之身巴基、百计克洛、鱼人阿龙，为东海清除恶霸还一个安宁，世界政府那边却把他当成了危险分子，初次就给定出一个很高的赏金3000万。
第二次是在阿拉巴斯坦篇章，路飞出于拯救微微公主国家的目的，深入阿拉巴斯坦腹地，，全团与克洛克达尔的巴洛克工作社大战，大伙一一获胜，路飞也艰难的战争了克洛克达尔，斯摩格大佐明知道草帽路飞是英雄也如实上报给上级，但世界政府还是基于路飞的海贼身份把这次事件当做黑吃黑，功劳转嫁给斯摩格，路飞的赏金提升到了一亿。
第三次是在世界政府的三大机构之一司法岛的决战，对手是谍报机关CP9，路飞的对手罗布路奇更是CP9中800年以来最强的高手，路飞不仅靠着顽强的意志打赢了，还让乌索普射破了世界政府的旗帜，这无疑是打了世界政府的脸，矛盾升级到无法调和，路飞被招募为七武海成为不可能，悬赏金提升到3亿。
第四次本应该给路飞提高赏金却没有这么做，在恐怖三桅船上，草帽一伙打赢了莫利亚，世界政府碍于面子，不想让两个七武海连续被挑翻的事情被外界所知道，一旦曝光会使七武海对其他海贼的震慑作用大为减低，所以世界政府隐瞒了这次事件。
第五次是路飞先参与大劫狱虽然赶到海军本部参与顶上战争，虽然在这场战斗中路飞不是主角（白胡子与赤犬的舞台），但他的作用至关重要，没他就没人过的了卡普，没他带来的一群越狱犯们，顶上战争海军方也不会这么艰难，所以给路飞把悬赏金提高到4亿。
第六次是路飞修炼两年后来到德岛，与罗结盟一起打败了明哥，致使明哥经营多年的黑市生意毁于一旦，各方靠着明哥为枢纽提供军火的势力也都愤恨不已，凯多为明哥的最大客户尤其抱怨，恨不得要立刻灭了草帽路飞，这次路飞的赏金提高到5亿。
第七次是路飞大闹托特兰，先后打败了克力架和卡塔库栗两大高手，炸毁蛋糕城的罪责归到路飞身上，贝基提出的暗杀计划也归到路飞身上，经由摩根斯一包装，英明神武算无遗策的路飞跃然报纸上，悬赏金提高到了惊人的15亿，成为第五皇，此后应该不会提升了。
