在古代女扮男装的事情大家也听说过不少，其中最著名的就是木兰代父从军的故事。当时因为父亲年老不能上战场，面对皇帝的征召，木兰只得女扮男装替父亲上战场。人们感念于花木兰的孝心，所以把这件事情当作一段佳话传了下来。还有一段故事就是清代文学家沈复的妻子芸娘为了上街逛庙会扮成男装。因为古代的女子是不允许随便出门的，而且单独出去过于危险，所以扮成男装会更安全。人们普遍认为女性处于弱势，所以对她们扮成男装保护自己这件事并没有什么非议。但如果在古代有男性穿着女人的衣服出现在街市上，人们一定会觉得不合规矩。他们认为男子汉大丈夫，堂堂七尺男儿怎能穿女装出门？
要是人们见一个男人有这样的怪癖一定会在背后非议他，对他的这种行为十分鄙夷。而且在古代人们也会用送男人女装的方式来羞辱一个人。例如当时北伐战争的时候，诸葛亮和司马懿对战，就曾派人给他送去一套女装，意在讽刺司马懿胆小懦弱不敢出兵。当然在特殊情况下，一些男人也会着女装。例如古代的说书唱戏人需要角色扮演的时候就会男扮女装，但人们对于这件事情并不是很介意。今天我们要说的这件事情是，有人竟然把男扮女装用到了带兵作战上。隋朝末年，统治者荒淫无道、迫害百姓，因此引得各地怨声载道。不少人拥兵自立、奋起反抗，李密就是其中一位。
他也称得上是隋末的一代枭雄，但在一次战役中被王世充打败，抱着留得青山在不怕没柴烧的心理，李密前去投靠李渊。当时李渊看中了他的实力，觉得他也算一代枭雄，在众士兵中有一定号召力，于是便把他留了下来。为了笼络李密，李渊还将自己的表妹嫁给了他。但这一切并没有改变李密的计划，他当时并不是真心投诚，只是想利用李渊东山再起。就在投靠李渊不到一年之后，他便找到了机会，借着招降旧部的名义带走了李渊部队中的一部分亲信。当时李渊很信任他于是便答应了。但就在李密走后不久，刚抵达桃林的时候，李渊突然反应过来，李密哪里是去招降，而是要叛逃。李渊当即下诏让他返回。
李密叛逃李渊后遭围剿，既然已经造反，回去必是死路一条。但面对坚固的桃林城池，他们带出的这些人根本不可能顺利通过。就在大家一筹莫展的时候，李密想到了一个办法。他让士兵换女装混进城，然后头戴一顶四周有幔的帽子，这样可以遮盖住他们的面容。士兵们还将刀剑藏在宽大的裙摆中，一般人很难察觉。到了桃林城门口，他们这些人便声称是城中的女眷。守城士兵看见他们是一群女子，然后便没有多心，将他们放行了。李密一行人混入城中以后，半夜杀出大获全胜。虽然人少，但是打得他们措手不及，最后还是取得了胜利。
李密占领桃林以后就联系原来的旧部前来接应，靠着男扮女装的方法东山再起。虽然李密在这一战中胜利了，但他这样的招数是被大众所看不起的。为了取胜，竟然选择让士兵穿女装，这种做法是很让人感到羞耻的，在大家看来就是胜之不武。虽然这一战李密取得了暂时的胜利，但他叛逃的消息很快就被唐军知道了，最终他还是难逃被击杀的命运。李密虽是一代枭雄，但最终还是退出了历史的舞台。
