作为一支半路出家的起义军，手下还多是饥民流寇，窦建德在战事的战略战术都算不得高明。他曾几次被隋朝郡守击败，身边只剩下几百人，自己也身受重伤。但是窦建德有很多优点，平易近人是他最大的亮点之一，在与麾下士兵待人接物时，窦建德总是谦虚待人，躬身接物，与底层士卒同甘苦，共患难，赢得了大多数人的拥护。公元616年，隋朝大将杨义臣领军十万围剿河北各部起义军，兵锋所向，尽皆披靡。窦建德再一次战败，与亲信百余人退往饶阳。在那里窦建德收拢溃兵，约束下属不得抢掠百姓。随后为阵亡的起义军领袖高士达等人发丧，逃出来的士卒都争相依附窦建德。窦建德从弱势中快速恢复实力。
窦建德心性淳朴，喜欢忠君爱国者。公元618年，隋炀帝在窘迫中被杀，不可一世的独裁者终于一命呜呼，河间府太守王琮为人愚忠，率领全城官吏士兵为隋炀帝发丧。正在围攻河间府并久攻不下的窦建德命令大军后撤几十里，并派使者进城抚慰王琮。王琮遂请降，面见窦建德时，感怀隋朝灭亡，伏地痛哭。窦建德也被王琮感动落泪，情真意切并不做作。窦建德手下多伤亡于城下，纷纷..烹杀王琮，窦建德坚定拒绝。他说:"王琮乃义士，怎能杀掉忠君爱国者而阻挡有意归顺的人呢？"。于是在军中发布命令，不得为难王琮，违者治罪三族。随后任命王琮为瀛州刺史，河北诸郡闻风归顺。
窦建德此时兵强马壮，但是并不滥杀无辜。在攻克景州的时候，守城将领张玄素拒不投降，让窦建德军队损失惨重。张玄素兵败被俘后，城中百姓千余人为他求情，窦建德佩服他的声望，释放了他。并以治书御史，黄门侍郎的职位两次推荐张玄素做官。
