1582年2月20日，携带着三位基督教大名的信件与礼物，..历史上首次遣欧使团正式从长崎港启航。除之前提到的正副使四位少年外，使团还包括传教士梅斯基塔等随行人员，负责少年们的起居与教育，范里安本人也亲随前往。船队逆向沿着葡萄牙海洋帝国向东发展的商路一路向西，自长崎而至澳门，到达了耶稣会在印度传教的重要据点果阿。由于气候不利，使团在果阿停留了很长一段时间。期间，范里安收到了来自耶稣会总会长的信件，要求他务必留在果阿，指挥东方的传教事宜，不要随使团前来，因此，范里安只得指派另一名耶稣会士担任随员长，陪同使团完成之后的使欧航程。在一路走走停停的航行之后，使团终于在1584年8月抵达里斯本外海，结束了长达两年的海上漂泊。
从果阿到长崎，一个个东方据点的建立，勾画了葡萄牙海洋帝国的发展轨迹。详参学者顾卫民先生的新著《葡萄牙海洋帝国史》
“菲利普二世时代的地中海世界”：..少年的欧洲纪行
1584年8月11日晚，使团一行正式登上了欧洲的土地。正如布罗代尔代表作书名所揭示的那样，此时的南部欧洲，正是属于哈布斯堡家族菲利普二世的“地中海世界”——在他的统治下，不仅囊括今天的西葡全境，还包括意大利及尼德兰诸邦；若算上其在拉美与亚洲的殖民地的话，菲利普二世的统治范围遍布全球。又因其与罗马教廷保持着十分紧密的联系，因此，所谓“基督教世界最强君主”的名号是当之无愧的。“天正使团”少年们的欧洲游历，便在这一历史背景之下徐徐展开。
使团的第一站是葡萄牙首府里斯本。在那，他们多次觐见了葡萄牙总督，获得了广泛的关注。在结束葡萄牙的游历之后，使团于9月进入西班牙境内，并于10月19日到达马德里，向着世界首个“日不落帝国”君主的王廷进发。不过由于此时马德里正在举行全国性的宣誓效忠仪式，因此使团的觐见活动被推延到了11月。
11月14日，觐见仪式如期举行。在国王华美仪仗队的接驾下，身着和服的四位少年携带着..大名的信件与精致的漆器礼物，在众多市民的目光中缓步驶入宫殿。菲利普二世国王亲自接见了他们，并对..大名们的赠礼表示感谢，国王还邀请他们用日语发表演说。之后几天，使团四人先后拜访了王室教堂等地，还游历了新近落成的埃斯科里亚尔宫，并有幸目睹了耶稣受难荆棘等“至高圣物”，足见这位世界性君主对于遥远东方来客的重视。
耗资无数美洲白银的“世界第八大奇迹”埃斯科里亚尔宫
拜别菲利普二世，使团继续启程，经海路前往帝国的意大利疆域。1585年3月，船队抵达托斯卡纳大公驻地比萨。在宫殿，弗朗西斯大公亲自下阶迎接，并邀请一行四人参与晚宴。在晚宴上，发生了一件至今仍为人津津乐道的趣事：宴程过半，大公夫人突然拉起正使主席伊东祐益的袖子，邀他跳舞。在得到随行神父..上的首肯后，伊东接受了大公夫人的邀约；千千石与中浦也参与其中，一时气氛热烈，引得一片欢声笑语。
伊东受邀与大公妃跳舞的逸话，至今仍在舞台上被演绎
