开启远征的时候，亚历山大大帝是一位统帅。结果，到了大军渡海的关键时刻，亚历山大这位统帅却撂挑子不干了。受其自身的诗人气质的影响，他居然让副将领军渡海，而他则划着小舟去寻找荷马史诗中的特洛伊遗址。
（亚历山大的诗人气质）
祭祀与庆典过后，在追求荣耀的激励下，亚历山大大帝率领着他的大军离开了马其顿，踏上了远征亚洲的征途。他们沿着爱琴海北岸行进，穿过塞斯托斯和阿拜多斯之间的达达尼尔海峡（今土耳其海峡之一），从欧洲进入亚洲。
（现在土耳其境内的达达尼尔海峡）
首先，亚历山大大帝派出了一支由一百五十艘大船组成的船队渡过了爱琴海，抵达了塞斯托斯。与此同时，他亲率大军从陆上行进，渡过了北部地区汇入爱琴海的河流。因为这些河流本来就在马其顿境内，所以他们渡河时未受到任何阻挠。当他们抵达塞斯托斯时，船队已经在那里等候他们多时了。
（土耳其达达尼尔海峡风光）
