至于蔡牵的身世，目前存在不同的说法，蔡牵是福建“滨海平民”，清政府曾对蔡牵进行调查，查明蔡牵是“祖居同安县西蒲乡地方，人丁本属无多，现在该犯亲友之人，俱随蔡牵在船。”福建当地的地方志记载：“蔡牵，同安人，以弹棉花为业，后入海为盗。”也有说他初为佣工或者为人补网。不管蔡牵此前是何种职业，至少可以说他的出身低微，蔡牵组建起来的队伍成员多数为“沿海穷民”，其中以福建、..最多。此外，在蔡牵队伍中，还有被俘的清军兵丁。蔡牵能拥有一支数百人的队伍，与其他足智多谋、待人平和有关。据后来被清廷俘虏的蔡牵随从回忆：“蔡牵年约四十来岁，身材矮小，面色黄瘦，微须，左太阳穴有刀伤疤痕，身穿蕉布短衫，青纱裤子，花绸巾包头，手带金镯，赤脚，穿鞋，贼众呼为’大老板’，也有称为‘大出海’”。正是因为蔡牵与手下人相处没有任何架子，很快他的队伍发展壮大到了数百人。
清代的李长庚神像，因遭回禄，面目模糊，但仍被翔安后滨村李氏子孙珍藏。
清乾隆五十九年（公元1794年）蔡牵开始海盗生涯，最初他率领着只有十几个人的队伍在福建海面活动，驾驶着那种避免触礁的尖底鸟船，抢劫过往商船，对出洋的商船，勒税番洋四百圆，同时蔡牵还不时骚扰清军巡逻船只。嘉庆五年（1804年）四月二十八日，蔡牵队伍分乘四五十艘船只突入北汕木寨，抢夺炮台。六月初五日，蔡牵在俘鹰洋击毙浙江水师温州镇总兵胡振声，温州水师全军覆没，嘉庆帝震惊，将蔡牵从“江洋行劫大盗”升格为“叛逆”。嘉庆七年（1802年）6月，蔡牵率领的五百人分乘30多艘鸟船，在金门间的大担岛和小担岛登陆，轻松歼灭当地守军，消息传到朝廷，引起很大震惊。从此清政府将他视为一支反清的民众武装舰队，派出王朝水师主力镇压。可是清军战船笨重，无法与船坚且速度快的蔡牵船队抗衡，因此在与蔡牵的交战中落于下风。
