仙居古时万山蚕丛，为边鄙之地。夏商西周时期属瓯越，相关历史鲜有被书诸于书册者。盖《逸周书》所载：“伊尹朝，献《商书》，请正符娄、仇洲、伊虑、沤（瓯）深、九夷、十蛮。越沤剪发文身。”所谓“剪发文身”者，实为仙居原始住民。春秋时期，越国勾践之地南至句无（诸暨之句无亭），仙居则为瓯地。当是时，吴越争霸，战火不断，仙居境内遭战火侵扰相传即开始于这一时期。县之西乡有白马金坑、叶岩头、黄寮等地名，传说即与越王勾践兵败后逃亡仙居有关。不过，近年也有学者考证，越王勾践兵败逃亡之说或系楚国剪灭越国之战。据《史记·越世家》载：“楚威王大败越，杀王无疆，尽取故吴地，至浙江，而越以此散。诸族子争立，或为王，或为君，滨于江南海上。”按照《史记正义》的解释，江南海是指台州、温州诸府地。那么，自然也包括仙居在内。上世纪八零年代，湫山乡上田村出土的春秋战国时期的青铜兵器或可作为明证。
汉时期，仙居曾分别为东越地和东瓯地。汉武帝时期，包括仙居在内的东瓯一带曾发生大规模的部族战争。为此，武帝建元三年，东瓯之民开始大规模迁徙至江淮之间；至元封元年时，东越之民亦迁徙至江淮。在其后的漫长岁月里，由于资料的缺乏，仙居一带的战乱、兴废情况不详。不过，可以确定的是北方的中央政权对其政治、文化的征服一直不断。诸如东汉光武帝时期，作为仙居所属的章安县的设置，汉献帝时期，始平县地的设置，以及东晋时期仙居立县时的县名始称乐安，无不带有强烈的武力征服的色彩。与之相关的是，仙居境内原本居住的瓯越族人数日渐减少或改姓，北方中原地区的移民开始增多。迨至两晋南北朝时期，仙居境内居住的外来族姓目前可知的已有张、蒋、李、任、杭、谢、潘等族。隋代至唐代前期，仙居境内的平原地区人口开始进一步集聚，形成了集市。期间，境内发生了有文字记录的第一叛乱事件。据《隋书》记载，隋开元十年（590），婺州汪文进称天子，据守东阳，封蔡道人为司空，守乐安。后由大将杨素负责平叛，其取道天台，剪灭了汪文进，又取道括苍（仙居）平定了永嘉的叛乱。自此后，仙居在浙东南区域内的军事控防作用得以初步显现。
