都说“上有天堂，下有苏杭”，一方水土，养一方人，苏州自古以来就是个出美女的好地方。董小宛就生于此地，早年因家道中落沦落风尘，在南京教坊里弹唱陪客。因才色双绝、天姿巧慧，使得她不久便名满秦淮，许多权贵和名士慕名而来只为一睹佳人风采。
也许是因为年岁尚小，董小宛十分留恋游山玩水，文章诗画，也可能还没有出现令她倾心的意中人。但她的声明早已远播，引得一些仗势欺人的权贵上门强抢。别看她是一介女流，到了关键时刻表现得毅然决然，面对这帮无赖，她当众掀了桌子，又转移了阵地。手段干净利落，不由让人佩服她的果敢。
不管哪个时代的女子，混得再好到最后还是得择偶嫁人，有个好的归宿，而董小宛那就叫从良了。她与名士冒辟疆邂逅于苏州河畔，小宛对他一见钟情。当时的她正在病中，一见这位冒帅哥就病去了大半，神情也怡然了。等到冒公子考虑到董姑娘养病要起身告辞，小宛哪里肯依，她再三挽留冒公子，又拽着他的衣袖说：我十有八日寝食俱废，沉沉若梦，惊魂不安。今一见君，便觉神怡气工。这是两人初见之时，董小宛就已芳心暗许，，冒辟疆的到来可以说是药到病除，真真的一味“良药”。可见，小宛面对所爱是主动的，而冒公子是主人殷勤难却，不得不作陪，爱不爱倒在其次了。也可能人家阅女无数，心中早有属意之人了。
话说第二天，冒辟疆要启程了，临行前，礼貌地赶来与董小宛告别。谁知这董小宛也登上他的船，手里拿着行李，说道与他十分投缘，要送他一程，这是冒辟疆始料不及的。结果呢，送了一程又一程，佳人都没有要回去的意思，冒公子急了，一直催她回转。等到了金山寺的时候，小宛对着涛涛江水发誓说：”妾此身如江水东下，断不复返吴门！”看来这姑娘是铁了心的赖着这位冒公子了。
一代名妓何以这么赖上一个男子不肯放手，按说她见识过很多富家子弟，为什么偏偏对冒辟疆穷追不舍？
