另外既然叫“扬州八怪”了，那么黄慎的性格中自然也就有着“怪”的方面。“扬州八怪”中的“怪”字并不是贬义，而是切切实实的表达。艺术家们都这样，性格亦或者是生活方式上总会与常人有所不同。黄慎与郑板桥交好，两人既然趣味相投，感情不浅，那么两人便都是追求自由，不喜拘束之人了。
黄慎晚年在离开扬州之时，郑板桥曾经作诗以赠，诗言：“家看古庙破苔痕，惯写荒涯乱树根，画到精神飘没外，更无真相有真魂。”这一首诗，既肯定了黄慎住陋室而怡然自得的品质，同时也毫不吝惜的夸赞了他在书画方面的专注于追求。
事实上，黄慎的确有着让人敬佩不已的钻研精神，为了提高自己的画技，废寝忘食，苦心专研。早年之时，他寄居在破面之中，苦练画技。白天的时候专注画画，夜晚没有蜡烛就借着佛灯读书，这样日以继日的努力，终于使得他的画技有了不小的提高。
黄慎在回忆自己以前的时候，曾经说过：“余自十四、五岁时便学画，而时时有鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘余画之不工，以余不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜韩五言诗及中晚唐诗，熟读精思膏以继晷，而又于昆虫草木四时推谢荣枯，历代制度衣冠礼器，细而致于夔 蛇凤，调调刁刁，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今始可心言画矣。”
