从他的自述中，就可以看到黄慎为了提高自己的画技，追求更高层次的绘画水平，付出了多少的努力。也正是他这样的苦攻不辍，才能让他从一个普通的书生，成为一位名誉古今的书画名家。
黄慎为福建宁化人，他之所以能位列“扬州八怪”之中，便是因为他人生的很长一段时间都在扬州卖画，其名享誉江南。后世就流传有黄慎四上扬州的故事，，虽然不一定真实，但是却也能让人从侧面了解到这位书画名家。
黄慎刚刚到扬州之时，正是他师从上官周，小有成就之时。那个时候他的画作，多为工笔画，在追求写意的扬州并不吃香。在他愁眉不展之时，有人给他指明：“工笔人物，古人画得好的甚多，人们也看习惯了，你再走这条路子，怎能出人头地呢？不妨走写意人物的路子。”
黄慎听了之后，便回乡苦练写意，自觉有所进步之后，第二次来到扬
州。这一次，仍然并不完美，虽然众人赞他画作不错，但是同时也有人提出，写意画上题的字太过端正，与画作不符。于是黄慎又离开扬州，开始专工草书。等到他第三次前往扬州，有人评价他的画：“人物造型大胆夸张、落款笔势生动有力，只是画上只有年号，缺少诗词文章，似乎美中不足。”
黄慎听见这个评价之后，当即收拾行囊离开扬州，又专研了几年的诗文，才再次回到扬州。等到他第四次来到扬州的时候，已经是“诗书画”三绝。每一幅画作，都受到达官贵人的热烈追捧，其名声也越来越大。
