梁山被招安后，朝廷采用借刀杀人的计谋，先后派遣宋江征辽国、征王庆、征田虎、征方腊。前三次斗争，在宋江的得力指挥下，梁山军队可谓一路顺遂，可惜到了征方腊时，梁山好汉纷纷阵亡，才堪堪地把方腊剿灭。
在北宋的四大农名起义军中，方腊第一，宋江第二，田虎第三，王庆第四，方腊实力本来就比梁山强。这个方腊，是浙江杭州人，率领起义军连续攻下杭州、歙州等六州五十二县，还计划划江而守，十年内推翻宋王朝，兵马也估计有15万之多。
梁山遇到这样一个硬茬子，可以说是胜负难料。可就在这个时候，卑鄙的朝廷还把公孙胜、呼延灼、戴宗等悍将调走，让梁山泊失去数员大将。
在征服方腊过程中，有五十六个好汉去世，经此一役，梁山的心彻底散了，鲁智深、武松都拒绝封赏，出家为僧。到最后，梁山好汉善终者只有三十六人。
征方腊时，梁山泊第十六名好汉张清和第十五名好汉董平攻占独松关时，张清被厉天闰刺死，董平被张韬从背后拦腰砍死。
梁山第七十六名好汉丁得孙，在行军途中被毒蛇咬死，死的最是窝囊。
梁山第十八名好汉徐宁，被流矢药箭射中项部，半个月后金疮不痊而死。
总之，征方腊一战，梁山泊损失了56位好汉，而以下这两位好汉的死，最让人难以释怀。
梁山第一百零八单好汉段景住，是一个神偷，曾经盗取金国王子的照夜玉狮子马献给宋江，无奈在曾头市被劫，还引起梁山泊大闹曾头市这一事件。
连金国王子的坐骑都敢偷，段景住也端得是一个好汉。可就是这么一个神偷，在驶入钱塘江时被大风打破船座，因为不识水性，被海水溺死，真是让人唏嘘。
而梁山第三十六名好汉浪里..张顺，能够在水底潜伏七天七夜，还曾经生擒过高俅。就这么一位水军一把手，在潜入方腊水底时，居然游到方腊枪地下，还不小心弄响金铃，被乱箭射死，真是可惜。
