贾母自然是最疼黛玉的。黛玉自然是给宝玉的，从小就定了的。
林如海自贾敏过世后，，不再有续弦的心思，把黛玉送到贾府去时，已经有了个托孤的心思。看看林如海给陪读老师贾雨村的待遇，何等优厚。林如海对这唯一的女儿，何等珍爱，怎么会没为她日后的婚姻打算？
还记得林如海过世时，是贾琏去料理的后事吗？林如海为官一世，家产到哪里去了？那可不是一般的官，管盐务的肥差啊。偌大家产怎会不留丝毫给黛玉？？林如海不是暴病身亡，病时对身后就应该有打算。况且贾母..湖了，派贾琏去料理后事时，这些都会想到。只能说，林如海与贾府(或者贾母)已经有了约定。辛劳一世，没有男丁接续，嫁妆都在此，把女儿交给你们，照顾一世了。怎么个照顾一世？自然是把宝贝女儿嫁与宝玉。从黛玉七八岁来贾府，两小孩同住碧纱橱，青梅竹马，宝黛的姻缘都是自然而然的事了。
凤姐与贾琏盘算以后的生计：“黛玉与宝玉，他们两一娶一嫁，可以不动用官中钱财，老祖宗自有体已拿出来。”语气何等自然，必得是老祖宗的心腹，确切知道有此约定，且已经把他们的婚姻当成一件注定的事了。接着贾琏说：“这会子再到哪儿发个几千万的财就好了。”按贾琏凤姐的地位身份，弄个几十上百万，可能不是难事，上千万的财，他上哪儿发去？贾琏的语气，是他曾经发过这样的财，林如海的丧事。
很有一种可能，那就是林如海原付了一笔银子在贾家，所以老太太才会替林家付嫁妆，林如海不过一女，不管是续弦还是不续，都应留女儿在身边才是，外祖母再亲，难道还亲得过亲父？何况林黛玉离父时，林如海虽然身体不好，也可再支持几年，好歹替女儿定下门亲事再说也不迟。想薛宝琴定亲之时也是极幼，年龄本不必考虑。林如海却急急将林黛玉送至贾家，必然是林如海与贾母私下有些协议，而贾家也收了部分嫁妆银，但不想林如海去得太快，许是急病吧，此事未及公开，所以林黛玉才在贾府虚耗青春。
即使托孤，林氏宗族难道就一个长辈都不剩？试想，若托孤时，会不将银子预先付出？想来托给贾家也是一个道理。贾家当然富贵，想当然林家也不会差，不然贾母怎会将心肝贾敏嫁过去，林如海付过的这一笔，当然也包括嫁妆银。
