他的绘画作品，经常是临仿宋元名家的画法，并在题识中加以标榜，虽然处处讲摹古，并不是泥古不化，而是能够脱窠臼，自成风格，其画法特点，在师承古代名家的基础上，以书法的笔墨修养，融会于绘画的皴、擦、点划之中，因而他所作山川树石、烟云流润，柔中有骨力，转折灵变，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸，他的画风在当时声望显著，，成为“华亭派”的首领。
董其昌《岩居图》纸本，墨笔，纵：32.8、横：135.7厘米。无锡市博物馆藏。
董其昌《岩居图》纸本，墨笔，纵：32.8、横：135.7厘米。无锡市博物馆藏。
董其昌的书法成就也很高，董的书法以行草书造诣最高，他对自己的楷书，特别是小楷也相当自负。董其昌虽处于赵孟頫、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。
