刘璟是浙江青田人，刘伯温的第二个儿子。作为刘伯温的儿子，他少年的时候就喜欢兵法战策，而且博览经籍。其时的浙江沿海有个叫叶丁香的人带人兵变，朱元璋明延安候唐胜宗带兵伐罪，刘璟作为参谋人员介入了整个事件。获胜之后被唐胜宗赞赏，高皇帝朱元璋非常喜欢的说：真不愧是刘伯温的儿子。
其时朱元璋有个儿子被封为谷王，将被封到宣府然则一向找不到好的辅佐官员，其时大臣们就介绍刘璟做谷王的长史官。刘璟早早地看到燕王朱棣在国都内结交普遍，看出燕王有异志。他曾受到建文帝的托付去北平刺探燕王的动静。燕王朱棣与刘璟一路下棋，燕王有意输给刘璟然后一语双关道：你就不克让让我吗？然则刘璟正色说道能够让的我天然会让，不克让的我毫不会让。对此燕王也心知肚明加紧招兵买马。
比及燕王朱棣起兵的时候，刘璟骑着马跑到国都南京，向建文帝献上十六策然则都没被采用。建文帝录用本身的表兄弟李景隆也就是朱元璋外甥的儿子做上将军，率领五十万大军征讨燕王。刘璟在李景隆幕府里面介入机要然则李景隆不予采纳，致使大军失败。其时正晴天降大雪，围攻北平的戎行溃败，刘璟三更的时候骑着一匹马渡过卢沟河，冰塌陷下去，马匹掉入河中，所幸刘璟爬过冰河，瘸着腿走了三十里才逃出生天。
刘璟回到家乡温州养病，闭门念书静静视察世界动静。在燕王与朝廷戎马在徐州接壤拉锯战的时候，他再次进京献策，然则被建文帝号令回家守候。在燕王渡过长江，在谷王和李景隆献了南京金川门之后，登上皇帝的大位。燕王派人通知刘璟回到朝廷当官，然则刘璟潜逃被逮到国都，燕王亲自劝降，然则刘璟仍然称明成祖为殿下，并说百年之后殿下也难逃一个字，是以触犯了明成祖朱棣的大忌，这个字就是篡。刘璟被打下大牢狱，用头发自杀而死。
作为谷王的长史官的刘璟，照样非常具有政治远见的，然则他辅佐的这个谷王也是反复不定的人。眼看燕王兵临南京为了获取好处开了金川门，后来又预备谋反被明成祖朱棣觉察废为庶人。刘璟作为传统士医生照样对照讲究忠诚的，然则比起称作帝师的刘伯温，他的性格加倍锋芒毕露而且建言献策不为其时的当权者所采纳，这也注定了他成为谁人时代的牺牲品。
不外作为深受儒家正统忠诚思惟影响，对于为明王朝办事的帝师刘伯暖和儿子刘璟，他们的田园温州文成县悄悄的在端午节纪念他们俩。因为生辰是在阴历蒲月初四，是以本地的端午节蒲月初五提前一天去过。本地的端午节是比纪念屈原又多了一层意义。
