梁实秋正谋划如何接近，他的姐姐和母亲悄悄前往相看，消息大快人心。
他姐说：“我看她斯文文静，双眼皮大眼睛，身材中等，腰身很细，好一头乌发，挽成一个髻堆在脑后，一个大蓬覆盖着前额，我怕那蓬下面遮掩着伤疤，特意搭讪走过去，一面说‘你的头发梳得真好’，一面掀起那发蓬看，什么都没有。”
为了别人怎么说，梁实秋决定自己亲自接触。于是写信给程季淑，谁知信发出很久，没有回音，梁实秋感到灰心丧气，有人捎信：“不要灰心，程小姐现在女子职业学校教书，可以电话联络……”
电话接通，约定见面。
第一次会面在程季淑所在学校，为了避人闲言碎语，邀请媒人兼好友黄淑珍陪伴。
见面场景，梁实秋后来有详尽描述：“好不容易等到见面！那是一个星期六午后-……我们互相打量，随便扯谈。季淑确实有一头乌发，如我姐说的那样，发髻贴在脑后，又圆又凸，额又亮晶晶……脸上没有一点脂粉，完全本来面目。她若和一些浓妆艳抹的人出现在一起有异样的感觉。我最不喜欢上帝给你一张脸而你自己另造一张……她是百分之百的一个朴素的学生。”
初次见面，二人都相见欢喜，约定再见，多次之后，互相熟络，感情猛增。两个年轻的心碰撞一起，谈未来，想美梦，卿卿我我，梁实秋曾一年中去程季淑学校看望五六十次。
等梁实秋清华学校毕业，两个人已如胶似漆。为了获得更好知识能力，梁实秋选择跟同学一起留学美国。他要离开清华，离开热恋的女友，离开自小生活的北京，难舍之情不是刚刚进入清华的情景。他后来都写到小说《苦雨凄风》中。
清华八年，青春的光阴无限挥洒，还处在青年时期豪情满怀，浪漫多情之中。
（五）异乡求学求同存异
1923年8月，梁实秋踏上去美国旅程，相伴的有毕业燕京大学的许地山和冰心。
