他选择出家的原因，成为了当时媒体和网友们讨论的焦点。各种原因众说纷纭，但他曾坦言只是生活比较富足，但是他的内心未必快乐，之后他开始专心研究佛学，长期以往就萌生了出家的念头。2005年9月，何宝生主动跟女友提出分手，在父母的陪同下，来到了香港大屿山的宝林禅寺出家。在通过了一系列严格的考试一个月后，他才被允许剃度出家，法号是道生，点上12点戒疤印，主要负责对外讲经。
据同门僧人透露，何宝生在寺里日子过得相当清苦。之后便很少听到他的消息。直到2008年，媒体曝光了他的行踪，引起了很多记者上山采访。他为了避免寺庙被打扰，就干脆离开了大屿山宝林禅寺，开始云游四海。
