赵云不仅武艺高强，勇冠三军，无人可比，而且政治韬略也胜过诸葛亮，刘、关、张更不在话下。诸葛亮与赵云相比，诸葛亮是无齿的老虎，只有舌头，无法凝聚改变现实的力量；而赵云则是带翅膀的猛虎，只是给他的舞台太小，也缺少云雾相济造成的飞升之势，故此有时只得蛰伏，即使展示拳脚也难尽兴，因为他时刻怕越线出局。举两例可窥斑见豹：荆州如此重要，为何重用骄傲轻敌的关羽而不用武功和谋略皆在其之上的赵云？荆州一失，注定蜀汉最好的结局就是偏居一隅。街亭如此重要，诸葛亮为何重用纸上谈兵的马谡而不重用智勇全器的赵云？赵云不仅为人揩屁股，还要代人受过。赵云始终没有自己的武装力量，总是充当诸葛亮和刘备集团的保镖和救驾奇兵，何也？
建安十八年（公元213年），刘备刚刚夺得益州，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心。”刘备采纳赵云的建议。赵云尊重成都一带居民的土地所有权，维护了封建法纪。这是刘备集团取得益州地主、士大夫拥护的重要原因，从而也使其很快在益州建立起了以刘备为首的封建统治。
章武元年（公元221年），刘备称帝，欲进攻东吴，以报孙权伐取荆州、杀害关羽之仇，赵云上谏说：“国贼是曹操，并不是孙权，灭了曹魏之后，东吴孙权自然会臣服。虽然曹操已经去世，但其子曹丕篡盗皇位，引起公愤，应该利用此民愤，先攻占关中，占据黄河、渭水上游以讨伐逆贼，那么关东义士必裹粮策马以迎王师。不该放置曹魏，反而先打东吴。而且与东吴的战争一旦开始，就不易停止了，伐吴并非上策。”但愤怒的刘备不听谏言，执意东征，留赵云都督江州。赵云明于天下大势，不为感情所羁绊，清醒地意识到伐吴非上策，主张利用民众情绪讨伐曹魏，这是有政治远见的。
建兴六年（公元228年），诸葛亮出兵北伐，宣称将由斜谷道出兵，并令赵云、邓芝为疑军，占据箕谷，魏大将军曹真率领大军阻挡，诸葛亮令赵云、邓芝在斜谷道阻挡曹军而自己率领蜀军主力进攻祁山，赵云、邓芝由于兵弱敌强，失利于箕谷，而赵云随即聚拢部队，固守箕谷，没有造成大损。部队撤退时，赵云亲自断后，阻止曹军追击，因此军资和人员的损失都不大。而在祁山战场，蜀军主力因其督军马谡违背诸葛亮的指示，举动失宜，被魏将张郃大败于街亭，诸葛亮只好退兵，此次北伐以失败告终，诸葛亮引疚上表自贬三级，赵云也被贬为镇军将军。蜀军退兵时，诸葛亮曾问：“街亭退兵时，我军编制皆混乱成一团，箕谷退兵，编制整齐一如出军之时，这是何故？”邓芝回答说：“赵将军亲自断后，因此军资没有遗失，人员编制整齐。”说诸葛亮料事如神，言过其实，我看赵云早看出北伐必败，从而精心谋划了应对之策。
萧常《萧氏续后汉书》：云虽虎臣，其所建明通达国体，如还田宅以系民心，留军资以须冬赐，舍吴而专事魏，有诸葛亮念所不到者。若其不纳赵范之兄嫂，以远同姓之嫌，律己之严如此。方时诸将。其最优乎。沈国元《二十一史论赞》：而赵云之辞田宅请灭魏，皆有古大臣识量，宁得仅以以名将律之。朱黼《三国六朝五代纪年总辨》：可谓深切著明。知天下大体矣。
