1945年10月，新四军第2师第5旅奉调北去山东，填补山东部队北调东北之任务。5旅由天长石梁镇出发，于10月7日到达江苏宿迁县城，等候发冬装，补充新兵。在此期间，部队进行整训。
此时，当地一些领导干部在向5旅旅长成钧、政委赵启民汇报工作中，提出请该部打掉窑湾镇伪军。
窑湾镇地处江苏邳县和宿迁两县之间，运河东岸，盘踞此时数年的伪军、倚仗着陇海铁路鬼子炮车的势力，吞掉数小股伪军，扩充了1000多人，曾多次为日军扫荡抗日根据地打头阵，凭着人多枪多称霸一方。
窑湾本是一个颇为热闹繁华的集镇，然而因为伪军的横征暴敛，致使各类店铺经营难以为继，工商业越来越萧条。再加上伪军经常到周边乡村抢掠财物、糟蹋妇女，使得群众人心惶惶，生活也越来越贫困。
10月17日，部队发放冬衣、补充新兵工作结束后，成钧召集各团长和政委到旅部接受任务，对14团团长谢锐、政委夏云飞说：“由此北上山东，你们14团为前卫团，北开道路上的窑湾镇盘踞伪军1000多人由你团将其消灭。”
谢锐、夏云飞接受任务后，回团召集作战会议，，首先向到会人员介绍情况：窑湾镇沿河东岸加修了一丈多高的围墙，围墙有东南北三门，各门都修了炮楼，均有兵力固守，东门南侧是天主教堂院落，伪军司令部驻此，有好几座碉堡，碉堡内修有机枪射孔，多数伪军驻此院内。
经过众人共同研究讨集结，部署了各营作战任务：1、3两营以行军队形开进到窑湾外，迅速夺占南门和北门外居民点，组织机枪火力封锁敌炮楼和运河敌船只。团部和2营进人东门外几处村庄，而后，2营以一个连突进东门，占据居民房舍。
各营领受作战任务后，又进一步对各连作具体分工。
19日晨，全团集合，团长谢锐宣布行军次序，政委作了战斗动员，要求全团指战员英勇作战，全歼危害人民的伪军，不投降就坚决消灭他们。
之后，部队马上向北70多里地的目标开进，途中吃午饭后继续行进，于下午3时许，部队进到窑湾镇外，迅速展开。过了20多分钟，1、3营报告，占领了北门和南门镇外民舍，机枪火力已封锁运河码头船只和门楼之敌。
此时，团部下通知，令伪军投降，而守敌拒不投降，还以火力抗击。团部依此情况，召集各营长到团部研究攻击部署，命令各营从现占领之地，选择攻击敌人的方向，挖交通沟，完成接敌冲击出发地。
