1、他的眼光就是激光。杨升庵的眼光具有穿透功能，比CT厉害，看透了人生。他出身书香世家，相府公子，金科状元、翰林院修撰、才华盖世，却命运坎 。他从仕途辉煌的巅峰跌入穷途末路的低谷，“以锒铛锁来滇”，个中的悲欢荣辱、跌宕起伏，百般滋味，凡人难以品尝，但他却以豁达、乐观的心胸以对。坎坷苦难的经历，赋予他目光如炬，洞穿世事悲喜。“古今多少事，都付笑谈中”，饱含了杨升庵对人生、社会、历史的透彻领悟与潇洒态度。
2、他的高度就是尺度。杨升庵在文学上的成就为当时文坛顶峰。据《辞海》称，其著作主要集中在古韵学、文字训诂学、民间文学研究、地方史志研究等方面。他位列明代三大才子之首，是诗词曲文杂剧小说弹词兼善的全能型天才。一首《临江仙》，令无数才人为之倾倒。王文才先生《升庵著述序跋》对其文学有这样的总体评价：“公重辞赋似汉，诗律似唐，下至宋词元曲，文之末耳，亦不减秦七、黄九、东篱、小山，噫，一何多能哉！”他以独立于流派与体制之外的创作姿态，凭其翰林学士的渊博学养，云南山野之风的熏染，以及求新求变的文学自觉，让他的文学能够自由出入雅、俗两界，成为明代中后期文坛标杆式的人物。
3、他的文风就是作风。杨升庵被贬谪云南，72岁生涯中除晚岁潜居四川泸州6年，37岁前先后家居北京、成都两地外，长达35年岁月都在滇黔川边地戍所度过。升庵在云南上中下各阶层教化中华学术文化，回归田野，足迹遍及云南山川河谷。升庵先生诗多向民间歌谣学习，读来亲切可爱，让人耳目一新，非典故辞藻、陈词滥调可比拟，是新鲜的、活泼的诗。这些诗歌恰如他的为人一样，亲切、宽厚、质朴。杨慎在滇乡播传中华文化，教化中华风俗，“人有扣，无贵贱，靡不应。时出绪言，以诲掖群髦”。他在边地的深耕厚植，直接推进、深化了滇乡人民对中华文化、习俗并中华民族母体的亲和力与向心力。
