李嘉诚一家来到香港后，他的父亲李云经本来就是一名老师，对于香港的金钱至上的商业氛围，李云经非常难适应，很难找到工作。庄静庵虽然经常接济李家，但是却没有提议姐夫去自己的公司上班。
因此李家常常都揭不开锅，后来李云经终于找到了一份工作。但是李云经由于长期的劳碌、愁苦让他染上了肺病。1942年，李云经病逝，这时将家庭的重担交给了年少的李嘉诚。
于是年纪15岁的李嘉诚开始打工..养家，他干过茶馆跑堂、钟表店学徒，还干过推销等。然而那个时候的庄月明在香港的英华女校读书，虽然贵为千金小姐，但是她对于努力的表哥非常欣赏。
但是庄月明与表哥李嘉诚之间的阶层差距非常大，而且按世俗的眼光，他们并不门当户对，庄静庵和李嘉诚母亲庄碧琴也表示反对。庄碧琴认为侄女从小娇生惯养，嫁过来肯定吃不了苦，而且李家还落下一个攀高枝的名声。庄静庵夫妇也认为女儿如此优秀，必须找一位门当户对的世家子弟才行。
但他们之间的关系却没有受到任何影。庄月明在香港上学时几乎每周都去看望表哥，而且庄月明常常帮忙李嘉诚学习白话，当时香港是英国统治的，李嘉诚深感英语的重要性，庄月明也常常帮他补习英语，一年多以后李嘉诚已经可以流利用英语交流了。那一段日子，也成了李嘉诚动荡童年中最温馨的回忆。
