曾国藩曾在给弟弟曾国荃的一封家书中特别谈到自己一生中最难忘、难堪的4次教训。曾国藩为什么要写这封信给弟弟呢？
当时曾国荃刚消灭了太平天国，被慈禧封为湖北总督，但他在湖北境内得罪了慈禧的宠臣官文，一个月内几次被慈禧严斥，同时京城大小官员也都认为他居功自傲、目中无人。
这时的曾国荃可谓精神焦虑、日日失眠，甚至一度得了抑郁症，从而萌生了退朝还乡的念想。看到弟弟如此消极抑郁，为了开导他，57岁的曾国藩在金陵官署给弟弟写了一封信，痛陈自己一生引以为耻的4次重大教训。
他在信中说，自己30年来宦海浮沉，一辈子失败不如意的事情很多很多，但主要有4件事，使他终生难忘：
第一件事
道光十二年到湘乡县考秀才，在应试中被主考官当众斥责，说他写的文章文理不通，秀才没考上。
第二年，他再次应县试，仅中背榜（末名）秀才。这对文才甚为自负、恨不能与韩愈、柳宗元同代以分上下的曾国藩来说无疑是巨大的打击。
但曾国藩对这件事不怨天、不尤人，反而激起他发奋读书的信念。他说：“自古以来确实有一些人文章鄙陋却侥幸获取功名的，但好文章绝不会被埋没。”这使他定下了每天作一篇文章、写一首诗、看书不少于20页的学习计划。
第二件事
在咸丰元年，已是翰林的曾国藩向咸丰帝汇报工作，为了对工作情况进行详细说明，他还画了一幅图，但这图画得丑陋不堪，引起了满朝大臣的嘲笑。
第三件事
咸丰四年（1854年）曾国藩在岳州的靖港兵败。当时，他要跳水自杀殉国，幸亏被他的幕僚章寿麟救起，狼狈逃回后搬到城南高峰寺小住，遭到江西全省官绅的鄙夷和耻笑。
第四件事
