1941年的寒冬，德军的心也像寒冬一般，德军在莫斯科会战中败下阵来，遭到了苏军的重创，闪电战宣布失败。随后，苏联乘胜追击，将德军困在了德米扬斯克包围圈中，臭名昭著的骷髅尸就在其中。仅有几万人的德军面对苏联数十万军队的重重围困外加外界严寒，德军能够成功突围的可能极小。但经过德军的顽强反抗，最终德军成功突围，而骷髅师在突围中发挥了中间支柱的巨大作用。
在这次突围战中，骷髅师将残暴和不怕死发挥的淋漓尽致。大战之前，骷髅师为了鼓舞士气残忍地将两名苏联战俘当着苏军的面活活烧死；大战时，骷髅师更是以自杀式的方式向苏军发起进攻，子弹打完就用军刀和苏军肉搏，甚至用牙咬死苏军。骷髅师甚至还创造出只靠十辆坦克换掉了苏军八十余辆坦克的优秀战绩。随着骷髅师对苏军的顽强反抗，德军全军的士气大大提升，德军士兵越战越勇，最后成功突破了苏军的重重包围。
虽然最后成功突破重围，但德国损失及其惨重，骷髅师更是只剩不到一半。同样苏军也伤亡惨重，死伤达到了十万之多。经过这次大战后，骷髅师直接成为了党卫军部队的王牌师之一，希特勒还亲自为他们每一位颁发了“德米扬斯克战役纪念臂章”，并对他们大加赞赏。骷髅师也因此一役成为了苏军的心腹大患，而苏军对他们又恨又怕。
二战末期，随着德军的节节败退，失败在所难免，而被苏联恨之入骨的骷髅师也清楚知道向苏联投降的结果。于是他们艰难的撤出东部战场，转入西部战场，最后想美军投降。由于苏军对骷髅师痛恨至极，得到骷髅师投降美国后，强烈要求美国交出他们。最后在苏联的强烈要求下，美军还是交出了骷髅师。被转到苏联的骷髅师，被愤怒的苏联全部送上了军事法庭，最后几乎全师都没秘密执行了绞刑。
