韩信亲自率军打响了第一战。西楚军队多日饥寒交迫的愤怒被引爆，一鼓作气，全部发泄在敌人身上，结果是韩信败退，但是损失不大。
紧接着孔熙、陈贺从侧翼夹击。楚军终于到了强弩之末，败象显露。韩信趁机再掩杀上来，楚军开始节节败退。
战事不利，项羽嗅到了失败的气息。面对四面日益收紧的包围圈，他感到了前所未有的危机。
时间来到十二月（阴历，现在叫腊月）。缺粮，缺战衣，没有兵员补给，困守多日，项羽和部下的心情糟糕到极点。
晚上，项羽夜不能寐。忽然听到四周围敌人的营帐里传出的都是楚人的歌声。大惊失色：问左右：是不是我们的家乡都被汉军占领了。不然他们哪有这么多楚地的士兵啊。
项羽于是起来，在帐中喝起酒来，悲歌慷慨，几次流泪。项羽身边的人也留下眼泪，大家都低着头，不敢仰视。于是，项羽骑上自己的乌骓马，带着麾下八百骑兵，向南突围出去。
天亮后，汉军发现项羽跑了，于是刘邦命令骑兵统帅灌婴率领五千骑兵追击项羽。项羽渡过了淮水，身边就剩百余名骑兵了。项羽到了阴陵（大概在今安徽省泗县地区），迷了路，项羽就问一个老农民，这个老农民把项羽忽悠了，告诉项羽往左，结果左边是沼泽，项羽于是就陷入沼泽中，就这样，项羽被汉军追上了。
项羽又带着残兵向东奔走，到了东城，只有28名骑兵跟随。汉军追击项羽的人有数千人。项羽觉得逃可能逃不了了，于是对身边的骑兵说：“从我起兵到今天，已经八年了。这八年我经历了大小七十多次战斗，没有一次失败的，这才称霸天下。然而现在却受困在此，这是天要灭亡我，不是打败仗的事！今天我要与汉军决一死战，为你们而迎战，这一战我要突破汉军重围，斩杀他们的将领，夺得他们的旗帜，而且是三次，让你们看看，是不是天要灭亡我，而不是我打败仗的罪过！”
