但人总要有点野心和梦想吧，万一有一天那些不切实际的梦想实现了呢？曹正也是这么想的，所以曹正一出手就是五千贯银子，去做生意，按照现在的汇率，怎么也得小几百万吧，结果这么大的一笔钱，竟然全部赔光，一夜就把自己弄到了解放前。
为了活下去，曹正只好去给别人做上门女婿，为了生计，只有在二龙山下开了一家酒店。
本来就会杀猪宰羊，加上有一身武功打底，所以生意一直顺风顺水，但是，凡事都有例外的时候，那天店里就来了一个不速之客。大家都知道，这人就是丢了生辰纲，差点要自杀，现在连饭都吃不起的杨志。
这哥们是来吃霸王餐来了，杨志也是饿慌了，所以不管三七二十一，酒肉一上来，先吃饱再说。名将之后，名门之后啊，竟然没钱吃饭，说出来都丢人，但是人都有倒霉落魄的时候，所以那些什么面子都暂时放到一边吧。
杨志没钱，曹正大怒，两人交手，二十个回合，曹正被拿下。两人不打不相识，曹正得知杨志还是师傅林冲的朋友，于是就建议杨志去二龙山，结果在路上遇到鲁智深，又打了一架，然后又成为朋友，一起组团上二龙山。
智取二龙山这一段，是最能看得出曹正的头脑，曹正出主意，故意和杨志绑了鲁智深，结果骗了邓龙，结果三人不费吹灰之力就干掉邓龙，夺取了二龙山。
后来二龙山被整合进梁山，在大排名时，曹正只被排在了81位，这个位置显然是不公平，是对不起曹正的能力的。后来梁山接受招安，曹正也在征方腊的途中，中毒箭身亡。
老实说，曹正这人有义气，有担当，有头脑，是小人物中非常出色的，，但是为何在梁山没有得到重用，或者说为何一直没有发光发彩呢？
