与女..往，他留下了缱绻缠绵的词作；与男..往，更能看出他大丈夫的一面。这些朋友里，最亲密的当属顾贞观。
他是江苏无锡人，出身于书香门第。比纳兰性德大十八岁，和晚明东林学派渊源极深，他的曾祖是东林学派的领袖顾宪成，父亲顾枢，又是东林学派高攀龙的门生。
当顾贞观已经是四十岁，容若二十二岁时，他们终于遇上了。两人一见倾心，直叹相见恨晚。词坛上的好友，当然就是以词相赠，所以《饮水词》中，有了这样一阕挥洒情意的佳作：
《金缕曲·题侧帽投壶图赠梁汾》
德也狂生耳。偶然间、缁尘京国，乌衣门第。有酒惟浇赵州土，谁会成生此意？不信道竟成知己。青眼高歌俱未老，向尊前、拭尽英雄泪。君不见，月如水。
共君此夜须沉醉。且由他、蛾眉谣诼，古今同忌。身世悠悠何足问，冷笑置之而已。寻思起、从头翻悔。一日心期千劫在，后身缘恐结他生里。然诺重，君须记。
这首词中，纳兰性德对顾贞观的友情表露无遗，可谓是玉壶冰心，丝毫没有半点渣滓。开头他说自己其实也是一个狂生，只不过误生在了豪门公侯之第罢了。
然后，纳兰性德又诚心诚意地表达了要和顾贞观终生相知相守的愿望：“一日心期千劫在，后身缘恐结他生里。然诺重，君须记。”男女间海誓山盟，要的是“生生世世为夫妇”，而纳兰这首词中，也是“盟订三生”。
像纳兰词中最著名的那首：
《木兰花令》
人生若只如初见，
何事秋风悲画扇？
等闲变却故人心，
却道故人心易变！
骊山语罢清宵半，
泪雨零铃终不怨。
何如薄幸锦衣郎，
比翼连枝当日愿。
